En esta ocasión la acción transcurre en el México decadente de prostitución y drogas, donde Kerouac escribió algunas de sus obras. El escritor se ha enamorado de la prostituta adicta a la morfina Tristessa (nombre ficticio de Esperanza). Podríamos tildar su amor por la joven Tristessa como cándido, platónico, idealizado. Dentro de toda la miseria que rodea sus vidas, Kerouac saca a relucir la belleza que se esconde incluso en un cuerpo consumido por la adicción. Valga como ejemplo el siguiente pasaje de lo que es la tónica general del libro:
"Puedo imaginarme ahora con Tristessa en nuestro lecho nupcial entre perros y gatos y canarios y pulgas bajo la manta que cubre nuestra desnudez, hombro con hombro (bajo la mirada benefactora de la Paloma), ella inyectándome a mí o yo mismo metiéndome un chute de veneno multicolor directo a las carnes de mi brazo y de ahí a todo mi organismo que lo recibe clamoroso."
Porque estamos hablando de una novela poética, de una belleza siniestra, pero belleza al fin y al cabo.
En ese sentido, las ilustraciones de Dani Orviz, que además nos regala un póster a modo de mural, se ensambla a la perfección con el tono de Kerouac.
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